LA STRUTTURA URBANISTICA
La decisione di fondare San Giovanni e Castelfranco risale, secondo lo storico Giovanni Villani al 1296. La provvisione del 26 gennaio 1299 prevede la costruzione ex novo, accanto a San Giovanni e a Castelfranco, di Terranuova. La popolazione di Castel San Giovanni confluisce dai piccoli centri abitati e dai castelli dei dintorni già possesso di potenti feudatari locali. La provvisione del 1299 stabilisce che nessun nobile possa risiedere nelle terre murate di recente fondazione. I coloni sono attratti nei centri di recente fondazione da esenzioni fiscali ma sono gravati da diversi obblighi: devono realizzare le opere di fortificazione, delle quali Firenze si assume l’onere finanziario, e devono costruire a proprie spese le nuove abitazioni.
Castel San Giovanni sorge su di un'area pianeggiante, a breve distanza dalla riva sinistra dell'Arno, ai piedi dei primi rilievi collinari, non lontano dal preesistente castello di Pian Alberti, a cavallo della strada principale fra Firenze e Arezzo. Vasari attribuisce ad Arnolfo di Cambio la pianificazione dell'impianto urbanistico.
La pianta di Castel San Giovanni è di una regolarità impressionante. Le mura formano un rettangolo di 100x300 brachiate fiorentine. Il percorso assiale nord/sud costituisce l'asse di simmetria dell'impianto urbano e s'interrompe a metà per dar vita alla grande piazza trasversale: questa rappresenta il secondo asse di simmetria. Due vie, parallele al borgo principale ma di larghezza inferiore, individuano gli spessori decrescenti dei doppi isolati di case a schiera. Stretti vicoli di servizio attraversano gli isolati. In senso est/ovest, oltre alla piazza, due strade rigorosamente perpendicolari a via Maestra (attuale Corso Italia) suddividono il tessuto edilizio in quattro strisce di isolati di eguale lunghezza. Gli isolati sono a loro volta divisi in sedici lotti uguali di costante larghezza. I lotti di maggiore lunghezza, attestati su via Maestra, non furono in origine interamente edificati ma si affacciavano sui vicoli di servizio con orti recintati da alti muri mentre i piani terreni erano occupati da negozi e magazzini.
Il Palazzo Pretorio divide la piazza in due spazi percettibilmente autonomi. Sulla minore delle due piazze si affacciano la chiesa di S. Lorenzo, costruita nel 1306, e l'Oratorio di S. Maria delle Grazie, costruito nel 1484. La Pieve di San Giovanni Battista, costruita nel 1312, chiude, in direzione dell'Arno, la piazza maggiore.
La cinta muraria comprendeva in origine ventiquattro torri: robuste torri angolari ai vertici del rettangolo urbano, torri intermedie collegate da cammini di ronda sostenuti da arcatelle pensili, nonché le torri delle quattro porte urbane. Queste erano precedute, sul modello delle porte fiorentine, da corti recintate fronteggianti il fossato. Porta Aretina e Porta Fiorentina si aprivano al centro dei lati brevi del rettangolo urbano, alle due estremità di via Maestra. Porta S. Andrea e Porta S. Lorenzo si aprivano al centro dei lati lunghi e immettevano nella lunga piazza trasversale in asse con il Palazzo Pretorio. Esiste una stretta relazione fra le mura e il reticolo geometrico delle strade del centro abitato. Gli intervalli fra le torri non risultano costanti bensì misurati in rapporto alle principali strade nord/sud ed est/ovest: ognuna di esse conduce a una delle torri o delle porte della cinta muraria. Gli isolati sono ben distanziati dalla cinta muraria: esisteva una "strada" anulare, di considerevole ampiezza, che consentiva agevolmente gli spostamenti delle truppe, in caso di assedio, da un punto all'altro della cinta muraria.
La piena dell'Arno del 1500 ha gravemente danneggiato la cinta muraria, in corrispondenza dell'angolo di sud/est contribuendo, fra l'altro, a sfrangiare in quel punto il tessuto edilizio e la regolarità del reticolo viario. In conseguenza del crollo del tratto sudorientale delle mura e della parziale ricostruzione la pianta di Piero della Zucca del 1553 documenta la presenza di sedici torri. Le demolizioni del secolo scorso hanno cancellato, del tutto, gran parte dell'impianto fortificato inghiottendo le porte Fiorentina e Aretina e Porta S. Andrea. Porta S. Lorenzo si conserva ancora discretamente, inglobata nelle strutture della Basilica. Tratti di mura sono visibili tuttora a nord e a sud della Basilica, a sud della Pieve di San Giovanni e a est della Porta Fiorentina. Questo tratto di mura, recentemente restaurato, è compreso fra la torre angolare di nord/est e la torre intermedia "del Madonnino". Recenti scavi archeologici in occasione della ripavimentazione di via Maestra hanno rimesso in luce i resti della Porta Fiorentina: la pianta di essa è stata riprodotta in ciottoli di fiume sul piano di calpestio di via Maestra.
Analoghe vicissitudini hanno contribuito ad alterare le volumetrie originarie e persino i tracciati viari dell'impianto urbano di San Giovanni. In brevissimo tempo le differenze socioeconomiche fra i cittadini di Castel San Giovanni si sono accentuate e non è stato più sufficiente, per le esigenze di status delle famiglie maggiori, il lotto originariamente loro assegnato di sei metri (10 braccia fiorentine). Ben presto vengono operate fusioni di più case a schiera. Queste operazioni sembrano interessare, a partire dagli inizi del XV secolo, soprattutto la parte a sud della città e i lotti di maggiore profondità attestati su via Maestra.
La pianta di Piero della Zucca riproduce schematicamente il prospetto trasversale della città: gli edifici, di altezza progressivamente decrescente al diminuire della lunghezza degli isolati, coprono ormai per intero il lotto e ai piani superiori sporgono sulla pubblica via. Per larga parte non costruiti risultano tutti gli spazi di aderenza alle mura mentre il tessuto edilizio si infittisce progressivamente man mano che ci si avvicina al tracciato di via Maestra. Gli edifici, nella ricerca di spazio, si espandono oltre i confini dei lotti originari, sulle strade principali e al di sopra dei chiassi. I balconi ben presto vengono chiusi e integrati nell'edificio.
Si vedano a titolo di esempio il palazzetto ai nn. 80-82 di Corso Italia e il palazzetto al n. 25 di via Garibaldi. Le continue sopraelevazioni, richiedono ben presto il prolungamento dei balconi, mediante colonne o pilastri di sostegno, al pianterreno fino a racchiudere parte del suolo pubblico. Vane sono le frequenti disposizioni emanate dalle autorità comunali tendenti a limitare e a vietare gli "sporti".
Il risultato di queste trasformazioni, proseguite fino in tempi recenti, comporta il restringimento delle sezioni stradali e la privatizzazione fra i vari proprietari dei chiassi, ostruiti e ben presto divenuti ciechi.
La costruzione della linea ferroviaria Roma-Firenze determina una situazione nuova, perché permette di valorizzare alcune risorse economiche come lo sfruttamento della lignite nelle miniere di Castelnuovo dei Sabbioni, le cave di sabbia ed argilla, che fanno da base allo sviluppo industriale per la produzione di materiali siderurgici, di vetro, di mattoni.
Il rapido sviluppo industriale provoca un aumento della popolazione e una prima significativa espansione edilizia, prevalentemente lungo le assi delle vie principali del centro storico e verso l'Arno, essendo bloccata ad Ovest dalla linea ferroviaria.
